“有机化学2”实验教学大纲
Organic Chemistry Experiment Teaching Syllabus
实验项目中文名称：蒸馏及重结晶
实验项目英文名称：Distillation and Recrystallization
实验项目编码：081001
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第1学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.学习并掌握蒸馏的原理及操作方法
2.学习并掌握重结晶的原理及操作方法
二、 实验教学基本要求
1.了解蒸馏是分离提纯液体有机物的基本方法，重结晶是分离提纯固体有机物的基本方法
2.学习并掌握蒸馏及重结晶的基本原理
3.练习蒸馏装置的安装方法及有机物做溶剂时重结晶装置的安装方法，掌握安装规范
4.掌握普通蒸馏及重结晶的基本操作方法
三、 实验教学的内容或要求
1.蒸馏：按照从下向上，从左到右的顺序正确安装蒸馏装置，并检查气密性。通过长颈漏斗在圆底烧瓶中加入20ml需蒸馏的乙醇及两粒沸石，打开冷凝水，开始用电热套加热，开始加热速度稍快，待液体近沸腾后，调整火焰保持流出速度为每秒1~2滴，当温度计读数稳定下来后收集主馏分。蒸馏完成后，先关掉火源，再关冷凝水。折卸仪器时的顺序与安装时相反。
2.重结晶：在250mL烧杯中加入3g粗苯甲酸、80mL水及2粒沸石，盖上表面皿，用小火加热至沸，观察样品是否完全溶解，若有未完全溶解的样品，则需补加水，直到样品完全溶解为止。移去火源，稍冷后加入适量活性炭，搅拌，沸煮5~10min。取出预热好的无颈漏斗或布氏漏斗，将事先叠好或剪好的滤纸放入其中，并用少量热水润湿，将上述热溶液趁热过滤。待冷却结晶后再抽滤，干燥。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，温度计、抽滤瓶、布氏漏斗、250ml烧杯、表面皿、玻璃棒、玻璃漏斗、无径的玻璃漏斗、量筒等
2.电子天平、水浴锅、电炉子、电热套、真空泵、剪刀、滤纸
七、 实验所用材料
1.蓝黑墨水、乙醇、工业酒精、沸石
2.苯甲酸、活性炭
实验项目中文名称：丙酮与甲苯混合物的分离
实验项目英文名称：Separation of Acetone and toluene mixtures
实验项目编码：081002
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第1学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.进一步熟练掌握蒸馏和分馏的基本原理和操作方法。
2.通过不同规模下丙酮与甲苯混合物的分离，比较不同实验规模下的收率和分离效果。
二、 实验教学基本要求
1.了解蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机物的基本方法，分离液体混合物采用蒸馏还是分馏，除看被分离组分的沸点差外，还要看要求分离的程度。
2.学习并掌握分馏的基本原理及操作方法。
三、 实验教学的内容或要求
1.蒸馏
（1）正确安装蒸馏装置，用10 mL量筒作接受器。
（2）用50mL量筒量取30 mL丙酮和甲苯混合物，并转移到蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石或倒置几根一端封闭的毛细管。
（3）在石棉网上小火加热，按每秒钟馏出1~2滴的速度进行蒸馏，每馏出1mL液体时，记录一次馏出温度，当烧瓶中残留0.5~1 mL液体时停止加热，将蒸馏完的蒸出物倒入指定的回收瓶中。
（4）以馏出温度为纵坐标，馏出体积为横坐标，在同一张坐标纸上绘制蒸馏曲线。
2.分馏
（1）正确安装分馏装置，用10mL量筒作接受器。
（2）用50 mL量筒量取30 mL丙酮与甲苯混合物，并移入蒸馏烧瓶中。加入几粒沸石。
（3）在石棉网上小火加热，以每2~3秒钟馏出1滴的速度操作，每馏出1mL液体时，记录一次温度计读数，当烧瓶中残留0.5~1mL液体时停止加热，把分馏出的蒸出物倒入指定的回收瓶中。。
（4）以馏出温度为纵坐标，馏出体积为横坐标，在同一张坐标纸上绘制分馏曲线。
四、 实验类型或性质
设计性、综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，温度计、玻璃漏斗、分馏柱、量筒等
2.电热套
七、 实验所用材料
甲苯、丙酮、沸石
实验项目中文名称：减压蒸馏及熔点测定
实验项目英文名称：Vacuum distillation and Melting point determination
实验项目编码：081003
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第1学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.学习并掌握减压蒸馏的原理及操作方法
2.学习并掌握熔点测定的原理及操作方法
二、 实验教学基本要求
1.了解减压蒸馏及熔点测定的用途
2.学习并掌握减压掌握蒸馏及的基本原理
3.练习减压蒸馏及熔点测定装置的安装，掌握安装方法
4.练习减压蒸馏的基本操作方法，学会真空泵的使用
5.掌握熔点测定的操作方法及注意事项
三、 实验教学的内容或要求
1.减压蒸馏：按照从下向上，从左到右的顺序正确安装减压蒸馏装置，调整好毛细管高度。在圆底烧瓶中加入20ml乙酰乙酸乙酯，检查仪器的气密性。开动真空泵，慢慢关闭安全瓶上的活塞，调节毛细管导入的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。当压力稳定后，开始加热。液体沸腾后，应注意控制温度，并观察沸点变化情况。待沸点稳定时，转动多孔尾接管接受馏分，蒸馏速度以0.5～1滴/S为宜。蒸馏完毕，除去热源，慢慢旋开夹在毛细管上的橡皮管的，待蒸馏瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶上的活塞，待系统内外压力平衡后才能关闭真空泵。
2.熔点测定：将0.1g样品在表面皿上研细，堆起来，将事先准备好的熔点管的管口朝下，插入样品粉未中，然后管口朝上利用自由落体运动使样品粉未落入并填实管底，如此反复几次，装样高度为2~3mm。最后擦去管外粘附的粉未，将熔点管固定在水银温度计上，注意使样品处于水银球的中部。将带有样品的温度计插入b形管中，其水银球位于b形管上、下两叉口的中间。用小火加热b形管远离样品的一端，浴液开始对流循环，温度计读数上升。加热速度开始可稍快，接近熔点时必须调整火焰，放慢升温速度（约每分钟上升1°C），直到样品全部熔化。记录样品的萎缩温度、初熔温度、全熔温度。平行两次实验。对未知样品，先要进行粗测，以知道样品的大致熔点，再按已知样进行两次平行实验。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，温度计、酒精灯、石棉网、b形管、毛细管、表面皿、熔点管、量筒等
2.电热套、真空油泵、抽真空系统、螺旋夹、乳胶管、细铁丝等
七、 实验所用材料
1.乙酰乙酸乙酯、凡士林
2.苯甲酸、工业酒精
实验项目中文名称：环己烯的制备
实验项目英文名称：Preparation of Cyclohexene
实验项目编码：081004
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第1学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.复习分馏、蒸馏等操作
2.进一步掌握醇的脱水反应及脱水剂的选择习并掌
二、 实验教学基本要求
1.了解环己烯的制备方法，一般采用环己醇脱水反应来制备
2.了解环己烯的制备可采用的催化剂较多，可以用脱铝超稳Y浮石、固体超强酸SO42 - / ZrO2 - Ce2O3，或硫酸氢钠、强酸性离子交换树脂等，不过这些催化剂成本较高。所以，我们可采用磷酸作催化剂。
3.复习蒸馏装置的安装及操作方法
4.复习分馏装置的安装及操作方法
三、 实验教学的内容或要求
1.在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入10mL环己醇及5mL85%磷酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。安装分馏装置，用小锥形瓶作接受器，外用冰水浴冷却。
2.用小火慢慢加热混合物至沸腾，控制加热速度使分馏柱上端的温度不超过73℃(环己醇、环己烯和水均成二元恒沸混合物)，馏液为带水的混合物。当无液体蒸出时，加大火焰，继续蒸馏。当温度计达到85℃时，停止蒸馏。
3.将收集到的混合液体倒入小分液漏斗中，加入等体积的饱和食盐水，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出，上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥，待溶液完全澄清透明后进行蒸馏。
4.将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后进行蒸馏(蒸馏装置必须是干燥的)，收集82～85℃的馏分。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，温度计、量筒、酒精灯、分液漏斗、烧杯等
2.电热套
七、 实验所用材料
环己醇、磷酸、NaCl、无水氯化钙、工业酒精
实验项目中文名称：丁二酸酐的制备
实验项目英文名称：Preparation of Succinic Anhydride
实验项目编码：081005
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第4学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.通过丁二酸酐的制备学习并掌握用二元酸和一元酸酐的反应制取二元酸酐的原理和基本操作。
2.练习干燥管的使用，复习回流操作。
二、 实验教学基本要求
1.了解二元酸酐合成的原理和基本操作
三、 实验教学的内容或要求
50ml干燥的圆底烧瓶里加入4g丁二酸和6.4ml新蒸馏过的乙酐，装上球形冷凝管和氯化钙干燥管。在沸水浴上加热，间歇摇荡，待丁二酸完全溶解称澄清溶液后，再继续加热1h以促使反应完全。
移去水浴，反应物用冷水浴冷却，可见到有丁二酸酐晶体析出，再用冰水浴充分 。用布氏漏斗抽滤，用玻璃塞将粗产物中的液体挤压出去，再用甲基叔丁基醚洗涤两次，每次5ml。晶体在室温晾干。熔点118-120度。
四、 实验类型或性质
验证性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.干燥箱
2.制冰机
3.电子天平
4.熔点仪
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管 、5.石棉网 、6.毛刷、7.水浴锅 、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸 、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管 、22.酒精灯 、 23.滴管 、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、 28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.丁二酸、38.乙酐、39.甲基叔丁基醚、40.无水氯化钙、41.蒸馏水
实验项目中文名称：1-溴丁烷的制备
实验项目英文名称：Preparation of 1-Bromobutane
实验项目编码：081006
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第4学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.学习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
2.掌握分液漏斗的洗涤、液体混合物的干燥和蒸馏提纯操作。
二、 实验教学基本要求
1.掌握带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
2.掌握分液漏斗的洗涤、液体混合物的干燥和蒸馏提纯操作等基本操作。
三、 实验教学的内容或要求
1.投料
①在50ml圆底烧瓶中加入6.2ml正丁醇和8.3g研细的溴化钠和几粒沸石。
②稀释浓硫酸：小锥形瓶中加入10ml水，将其放在冷水浴上，一边振荡，一边慢慢加入10mL浓硫酸。
③ 将稀释的浓硫酸分4次从冷凝管上端加入到烧瓶，每加一次都要充分振荡，使反应物混合均匀。
2.加热回流
以加热器为热源，加热至沸，调整圆底烧瓶底部与石棉网的距离，以保持沸腾而又平稳回流，并时加摇动烧瓶促使反应完成。反应约30—40min[6]。（注意调整距离和摇动烧瓶的操作）
3.分离粗产物
将反应液冷却5min后，御下回流冷凝管，重新补加1-2粒沸石[7]，改回流装置为蒸馏装置（用75度弯管连接直形冷凝管冷凝），蒸出粗产物。（注意判断粗产物是否蒸完---无油滴蒸出，或蒸出液澄清）。
4.洗涤粗产物
（1）将含有水的粗1-溴丁烷移入分液漏斗中，加入15mL水洗涤，静置分层[9]（上层水相，下层油相1-溴丁烷）。打开活塞，将下层1-溴丁烷放入一干燥的三角瓶内，进行下步操作。
（2）分去水后的粗1-溴丁烷，振荡下分2-3批缓慢加入总量为3mL的浓硫酸[10]进行洗涤。每一次都要摇匀混合物。因此过程体系入热，故可置于冷水浴中进行。
（3）将冷却后的混合物慢慢倒入分液漏斗中，静置分层（1-溴丁烷, 1-溴丁烷处于上层，浓硫酸为下层），放出下面的浓硫酸。油层依次用10ml水（除硫酸）、5ml碳酸钠溶液（中和未除尽的硫酸）和10ml水（除残留的碱）洗涤，每次都取下层的溶液。
5.干燥：粗1-溴丁烷放入干燥的三角瓶中，加入1-2g块状无水氯化钙，加盖瓶塞后放置20-30min,放置过程中可间歇振荡三角瓶。直到液体澄清为止。（若一次实验课不能完成此实验，可在此处停下来。）
6.常压蒸馏收集产物：
干燥后的1-溴丁烷，通过长颈漏斗（可在漏头口处放少许脱脂棉）倒入50mL圆底烧瓶中，再加1-2粒沸石，按常压蒸馏装置装好仪器，在石棉网上用小火加热蒸馏，待馏分温度恒定后，开始收集主馏分，得无色透明液体。馏分纯净情况下沸点范围为99-102。
四、 实验类型或性质
验证性 综合性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.气流烘干器
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环3.烧瓶夹 、4.乳胶管 、5.石棉网 、6.毛刷、7.水浴锅 、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝14.量纸、15.吸耳球16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗 、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.溴化钠、38.正丁醇、39.碳酸钠、40.亚硫酸氢、41.浓硫酸、42.无水氯化钙、43.浓盐酸、44.工业酒精、45.沸石、46.蒸馏水
实验项目中文名称：正丁醚的制备
实验项目英文名称：Preparation of n-Butyl Ether
实验项目编码：081007
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第3学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。
2.学习使用分水器的实验操作。
3.巩固分液漏斗的使用
二、 实验教学基本要求
1.掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法
2.掌握有机合成反应的基本操作
三、 实验教学的内容或要求
1.投料及加热回流
在100mL三口烧瓶中，加入31mL正丁醇、将5ml浓硫酸慢慢加入并摇荡烧瓶使浓硫酸与正丁醇混合均匀，加入几粒沸石，摇匀后，在烧瓶一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内事先加入一定量的水：(分水器总容积－反应可能生成的水)，另一口用塞子塞紧。然后将三口瓶小火加热至微沸，保持回流1h。 随着反应的进行，分水器中的层不断增加，反应液的温度也逐渐上升。如果分水器中的水层超过了支管而流回烧瓶时，可打开旋塞放掉一部分水。当生成的水量到达4.5-5mL，瓶中反应液温度到达150℃左右，停止加热。若继续加热，则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
2.分离粗产物
将反应液稍冷，拆除分水器，改装成蒸馏装置，加几粒沸石，进行蒸馏至无馏出液为止。馏出液转入分液漏斗中，分去下层水层。粗产物用两份15ml冷得50%硫酸洗涤两次，再用水洗涤两次，最后用1-2g无水氯化钙干燥。干燥后的粗产物倒入50ml蒸馏烧瓶中进行蒸馏，收集140-144οC馏分，产量3.5-4g。
四、 实验类型或性质
验证性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.恒温干燥烘箱
2.电子天平
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷、7.水浴锅、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.正丁醇、38.浓硫酸、39.无水氯化钙、40.蒸馏水
实验项目中文名称：甲基叔丁基醚的制备
实验项目英文名称：Preparation of Methyl Tertiary Butyl Ether
实验项目编码：081008
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第3学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.学会以甲醇和正丁醇为原料，浓硫酸为脱水剂制备甲基叔丁基醚的方法；
2.掌握分馏操作和液体有机物的洗涤、干燥、精制等操作。
二、 实验教学基本要求
1.了解甲基叔丁基醚的制备方法
2.掌握有机合成反应的基本操作
三、 实验教学的内容或要求
在一个250三口烧瓶的中口装配一支分馏柱，分馏柱顶端装有温度计，其支管依次连接冷凝管、带支管的接引管和接受器，接受器用冰水浴冷却。一个侧口装一支插到接近瓶底的温度计，另一个侧口用塞子塞住。
在烧瓶中加入90mL15% H2SO4、20mL甲醇和叔丁醇25mL(用18.5g叔丁醇，加入2毫升水配成90%的叔丁醇约25mL)，混合均匀。投入几粒沸石，加热。
当烧瓶中的液温达到75～80℃时，产物便慢慢被分馏出来。仔细地调整加热量，使得分馏柱顶端的蒸气温度保持在51℃左右，上下浮动不要超过2℃.每分钟收集大约0.5～0.7毫升馏出液。当分馏柱顶端的蒸气温度明显波动时，停止分馏。全部分馏时间大约1.5小时，收集粗产物27毫升左右。
将馏出液移入分液漏斗中，为了除去其中所含的没有完全反应掉的醇，用水洗涤5次以上，每次用水5毫升。直到所加水的体积在洗涤后不再增加为止。醇被除掉后，醚层清澈透明。分出醚层，用少量无水碳酸钠干燥。
将醚转移到干燥的回流装置中，加入0.5～1.0g金属钠，加热回流0.5～1小时。最后把回流装置改为蒸馏装置，接受器用冰水浴冷却，收集54～56℃馏分，蒸出甲基叔丁基醚。
产量约10g。
纯甲基叔丁基醚为无色透明液体，沸点55.2℃，d420 0.7045,nD201.3689.
四、 实验类型或性质
验证性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.冰柜、2.恒温干燥烘箱、3.电子天平、4.温控及搅拌、5.熔点仪
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷 、7.水浴锅、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.甲醇、38.叔丁醇、39.硫酸、40.无水碳酸钠、41.金属钠、42.蒸馏水
实验项目中文名称：乙酸乙酯的制备
实验项目英文名称：Preparation of Ethyl acetate
实验项目编码：081009
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第2学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.学习并掌握酯化反应连续制备酯的原理和方法；
2.练习分液漏斗的使用；
3.学习液体有机物的干燥；
4.复习蒸馏操作。
二、 实验教学基本要求
1.了解乙酸乙酯制备的基本原理；
2.掌握用较小的装置连续制备较大量的酯的装置的安装及操作方法；
3.学会分液漏斗的使用方法；
4.掌握液体有机物的干燥方法及注意事项
三、 实验教学的内容或要求
1.在三口瓶中加入3mL乙酸中摇动下慢慢加入3mL浓硫酸，再在恒压滴液漏斗中加入15.5mL乙醇+14.3mL冰醋酸，混匀。安装好仪器并检查不漏气后，用酒精灯或电热套加热，保持反应温度为120~125°C。将滴液漏斗中的乙醇和冰醋酸的混合液慢慢地滴入三口烧瓶中，调节加料速度，使和酯蒸出的速度大致相等，加料时间约需90min。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不再有液体馏出为止。
2.反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。将混合液倒入分液漏斗中，静置分层，从下口放出下面的水层。用pH试纸检验酯层是否显酸性，若显酸性，则继续用饱和碳酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。再用等体积的饱和食盐水洗涤，尽量分净水层后，从分液漏斗上口将粗乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水硫酸镁干燥。装配蒸馏装置，将干燥过的乙酸乙酯进行蒸馏。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，75º弯管、温度计、量筒、酒精灯、分液漏斗、石棉网、胶管、烧杯等
2.电热套
七、 实验所用材料
乙酸、乙醇、浓硫酸、NaCl、碳酸钠、无水硫酸镁、工业酒精
实验项目中文名称：乙酰苯胺的制备
实验项目英文名称：Preparation of Acetanilide
实验项目编码：081010
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第2学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.学习苯胺用醋酸酰基化反应的原理与操作方法；
2.学习及掌握分馏、重结晶及熔点测定等基本操作技术。
二、 实验教学基本要求
1.了解乙酰苯胺制备的方法有多种，可用苯胺和乙酸反应制备；
2.熟练掌握分馏装置的安装及使用方法；
3.熟练掌握重结晶的操作方法，特别是热过滤的关键操作；
三、 实验教学的内容或要求
1.在三口瓶中加入3mL乙酸中摇动下慢慢加入3mL浓硫酸，再在恒压滴液漏斗中加入15.5mL乙醇+14.3mL冰醋酸，混匀。安装好仪器并检查不漏气后，用酒精灯或电热套加热，保持反应温度为120~125°C。将滴液漏斗中的乙醇和冰醋酸的混合液慢慢地滴入三口烧瓶中，调节加料速度，使和酯蒸出的速度大致相等，加料时间约需90min。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不再有液体馏出为止。
2.反应完毕后，将饱和碳酸钠溶液缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。将混合液倒入分液漏斗中，静置分层，从下口放出下面的水层。用pH试纸检验酯层是否显酸性，若显酸性，则继续用饱和碳酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。再用等体积的饱和食盐水洗涤，尽量分净水层后，从分液漏斗上口将粗乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶内，加入无水硫酸镁干燥。装配蒸馏装置，将干燥过的乙酸乙酯进行蒸馏。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，温度计、量筒、酒精灯、分液漏斗、抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯、石棉网、胶管、滤纸、搅拌棒等
2.电子天平、电热套，剪刀
七、 实验所用材料
苯胺，冰醋酸，锌粉，活性炭
实验项目中文名称：肉桂酸的制备
实验项目英文名称：Preparation of Cinnamic acid
实验项目编码：081011
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第2学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.了解Perkin反应的原理，学习利用该反应制取肉桂酸的方法；
2.学习水汽蒸馏的操作技术；
3.复习回流及重结晶操作。
二、 实验教学基本要求
1.了解肉桂酸制备的原理，进一步掌握Perkin反应；
2.熟练掌握回流装置的安装及操作方法；
3.掌握水蒸汽蒸馏法的原理及操作方法；
4.熟练掌握重结晶的操作方法，特别是热过滤的关键操作。
三、 实验教学的内容或要求
1.称取新熔融并研细的无水醋酸钾粉末3g置于250mL三颈瓶中，再加入3mL新蒸的苯甲醛和5.5mL乙酸酐，振荡使之混合均匀。装配仪器。用酒精灯或电热套加热，使反应温度维持在150~170°C，反应时间为1小时。待反应体系的温度降至100°C以下时，加入45mL热蒸馏水（80~90°C）。然后一边充分摇动烧瓶，一边慢慢地加入饱和碳酸钠溶液，直到反应混合物呈弱碱性为止。
2.安装水蒸汽蒸馏装置仪器，进行水蒸汽蒸馏，直到馏出液无油珠为止。
3.剩余反应液体中加入少许活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤，得无色透明液体。将滤液小心地用浓盐酸酸化，使其呈明显的酸性，然后用冷水浴冷却。肉桂酸呈无定形固体析出。待冷至室温后，减压过滤。干燥，得粗肉桂酸。将粗肉桂酸用30%乙醇进行重结晶，得无色晶体。
四、 实验类型或性质
综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，水蒸汽发生器、温度计、量筒、酒精灯、分液漏斗、抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯、石棉网、胶管、滤纸、搅拌棒等
2.电子天平、电热套，剪刀、真空泵、螺旋夹、T形管、玻管、导气管、沸石、滤纸
七、 实验所用材料
苯甲醛、无水醋酸钾、乙酸酐、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳
实验项目中文名称：苯甲酸的制备
实验项目英文名称：Preparation of Benzoic acid
实验项目编码：081012
实验学时：5学时
适用专业：化工大类
所属课程：有机化学
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第2学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2004年
一、 实验目的或任务
1.设计制备苯甲酸的方案；
2.练习机械搅拌装置的使用，复习回流、减压过滤操作；
3.进一步了解氧化反应及相转移催化反应。
二、 实验教学基本要求
1.要求学生通过自己查阅资料，了解制备苯甲酸的方法有甲苯氧化、格氏试剂法、重氮盐法、同碳三卤代物水解法等，但这些方法各有优缺点。综合比较以甲苯氧化法为佳，其合成路线较短，操作简单，产率较高。掌握用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及操作方法；
2.掌握相转移催化反应的原理及常用的相转移催化剂；
3.学习并掌握机械搅拌装置的安装及操作，了解使用时的注意事项。
三、 实验教学的内容或要求
1.在250mL三口烧瓶中加入2.7mL甲苯、100mL水和一定量(约0.8g)的相转移催化剂，安装机械搅拌装置和球形冷凝管，在石棉网或电热套上加热至沸。分两批加入8.5g高锰酸钾，粘附于瓶口的高锰酸钾用少量水冲入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠(约需2小时)。
2.分离提纯：将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，加入少量的亚硫酸氢钠还原未反应完的高锰酸钾，直至紫色褪去，成为无色透明的溶液。再进行减压过滤，将滤液放于冰水浴中冷却，然后加入浓盐酸酸化，边加边搅拌，且用pH试纸测溶液的pH值直至强酸性，这时苯甲酸结晶析出。将析出的苯甲酸减压过滤，得到粗的苯甲酸。若要得到纯净的苯甲酸，可在水中进行重结晶。
四、 实验类型或性质
设计性、综合性实验
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.有机制备仪一套，量筒、酒精灯、抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯、石棉网、胶管、滤纸、搅拌棒等
2.电子天平、电热套，剪刀、滤纸
七、 实验所用材料
甲苯、高锰酸钾、1227、浓盐酸、亚硫酸氢钠、活性碳、沸石
实验项目中文名称：乙酸正丁酯的制备
实验项目英文名称：Preparation of N-buty acetate
实验项目编码：081013
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第4学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
酯化反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法。
二、 实验教学基本要求
1.认识酯化反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法
2.掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器的使用
3.掌握液体化合物的分离提纯方法
三、 实验教学的内容或要求
在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加入3-4滴浓硫酸。混合均匀，投入沸石，然后安装分水器及回流冷凝管，并在分水器中预先加水略低于支管口（约为1～2 cm，目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度1～2d/s。），记下预先所加水的体积。
在石棉网上加热回流，反应过程中生成的回流液滴逐渐进入分水器，控制分水器中水层液面在原来的高度，不致于使水溢入圆底烧瓶内。约40min后不再有水生成(即液面不再上升)，表示反应完毕。停止加热。冷却后卸下回流冷凝管，将分水器中液体倒入分液漏斗，分出水层，酯层仍然留在分液漏斗中。量取分出水的总体积，减去预加入的水的体积，即为反应生成的水量。把圆底烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，与分水器中分出的酯层合并。分别用10mL水，并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；10mL10％碳酸钠液洗涤（除去硫酸），检验是否仍呈酸性（如仍呈酸性怎么办？继续加入1-2ml碳酸钠洗至中性），分去水层；将上层酯层再用10mL水洗涤一次除去溶于酯中的少量无机盐，分去水层。
将酯层倒入小锥形瓶中，加少量无水硫酸镁干燥。将干燥后的乙酸正丁酯倾入干燥的50mL蒸馏烧瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！）加入1-2粒沸石，安装好蒸馏装置，在石棉网上加热蒸馏。收集124-126℃的馏分。产品称重后测定折射率。前后馏分倒入指定的回收瓶中。
四、 实验类型或性质
验证性、 综合性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.电子天平
2.干燥烘箱
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷、7.水浴锅、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发、皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.脱脂棉、38.工业酒精、39.沸石、40.正丁醇、41.冰醋酸、42.浓硫酸、43.碳酸钠、44.食盐、45.无水硫酸镁、46.石蕊试纸、47.广范pH试纸
实验项目中文名称：苯甲醛的制备
实验项目英文名称：Preparation of Benzaldehyde
实验项目编码：081014
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第3学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.学习电磁搅拌器等常规合成设备的使用；
2.了解绿色合成方法学的基本思想及用甲醇一步合成苯甲醛的操作；
3.培养学生进行综合性实验的能力
二、 实验教学基本要求
1.了解甲醇一步合成苯甲醛制备方法；
2.学习进行综合性实验的能力。
三、 实验教学的内容或要求
在50ml圆底烧瓶中，依次加入硫酸氢四正丁基铵0.2g，带二分子结晶水的钨酸钠0.2g、30%的过氧化氢溶液7.5ml和水10ml，安装回流反应装置，开动电磁搅拌5min后，加入苯甲醇6.5g，水浴加热，在90℃搅拌3h，冷却，分出油层，用甲基叔丁基醚萃取水层两次，每次用10ml甲基叔丁基醚。合并油层与醚层，用10ml饱和硫代硫酸钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。常压蒸馏回收甲基叔丁基醚，减压蒸馏收集59-61℃/1.3kPa（10mmHg）的馏分。
四、 实验类型或性质
综合性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.恒温干燥烘箱
2.电子天平
3.循环水多用真空泵
4.油泵
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷、7.水浴锅、8.、冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.苯甲醇、38.过氧化氢、39.带二分子水的钨酸钠、40.硫酸氢四正丁基铵、41.甲基叔丁基醚、42.硫代硫酸钠、43.无水硫酸镁
实验项目中文名称：间硝基苯胺的制备
实验项目英文名称：Preparation of m-Nitroaniline
实验项目编码：081015
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第4学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.学习多硝基化合物部分还原反应的原理。
2.掌握与有毒有害化合物的操作过程，熟悉化学安全知识。
二、 实验教学基本要求
1.间硝基苯胺的制备方法；
2.学会有毒有害化合物的操作过程。
三、 实验教学的内容或要求
1.过硫化钠溶液的制备
将8g硫化钠溶于盛有30mL水的125ml锥形瓶中，加入4.2g硫磺粉，用电热套加热，直至硫磺粉全部溶解。静置40min，如有固体杂质，过滤之，得澄清溶液。
2.间硝基苯胺的制备
在装有搅拌器、球形冷凝管和滴液漏斗的100ml三口瓶中，加入5g间二硝基苯及40ml水。加热到微沸腾，剧烈搅拌使其成为很细的悬浮液。然后在加热和不断搅拌下，于20mim～30min内滴加上述全部过硫化钠溶液，滴加完毕后，继续加热煮沸30min。检验反应终点（用滴管吸取少量反应物，滴在用硫酸铜溶液浸渍过的滤纸上若无黑色的硫化铜斑点，表明反应已达终点）。
将反应物静置或倒入盛有20g碎冰的500ml烧杯中，使反应物迅速冷却。过滤析出的粗间硝基苯胺，用冷水洗涤三次，除去残留的硫代硫酸钠。取出粗产品，放入盛有稀盐酸（由30ml水和7ml浓盐酸配制而成）的150ml烧杯中，煮沸10min, 使间硝基苯胺溶解。冷却后，减压过滤除去剩下的过硫化钠和未反应的间二硝基苯。不断搅拌，在滤液中加入过量的浓氨水，当PH=8时，即有黄色的间硝基苯胺析出。过滤，并用少量冷水洗涤至PH=7。粗产品用沸水重结晶，得黄色晶体。产品称重，并计算产率。
四、 实验类型或性质
综合性 设计性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.恒温干燥烘箱
2.电子天平
3.真空干燥箱
4.循环水多用真空泵
5.制冰机
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷、7.水浴锅、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.、称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯、37.间二硝基苯、38.结晶硫化钠、39.碳酸氢钠、40.甲醇、41.蒸馏水、42.硫磺粉、43.碎冰、44.浓盐酸、45.浓氨水
实验项目中文名称：阿司匹林的制备
实验项目英文名称：Preparation of Aspirin
实验项目编码：081016
实验学时：5学时
适用专业：化学
所属课程：有机化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：第4学期
教材及实验指导书：
高占先主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2010年
一、 实验目的或任务
1.通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2.进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3.了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、 实验教学基本要求
1.了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理；
2.掌握微波反应的方法，进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
三、 实验教学的内容或要求
在50mL干燥的烧杯中放置1.4g（0.01mol）干燥的水杨酸和2.8mL(约3.06g，0.03mol)的乙酸酐，然后加1滴浓磷酸，充分振摇使固体全部溶解。用表面皿改好烧杯。将烧杯移入微波炉的托盘上，加热功率设置为30%，加热2min后，取少许反应物，用三氯化铁溶液检验水杨酸，如果反应液中仍由水杨酸，继续微波辐射2min，再取样检查一次，如此反复辐射和检验直到水杨酸消失为止，即反应终点。取出烧杯，冷却至室温，析出无色晶体。抽滤得晶体。
此产品可用乙醇/水进行结晶，重结晶产品约6.5g，熔点138℃。
四、 实验类型或性质
综合性 设计性
五、 实验开出要求
必做
六、 实验所需仪器设备
1.恒温干燥烘箱
2.电子天平
3.真空干燥箱
4.循环水多用真空泵
5.微波炉
七、 实验所用材料
1.铁架台、2.铁环、3.烧瓶夹、4.乳胶管、5.石棉网、6.毛刷、7.水浴锅、8.冰块、9.电热包、10.调压器、11.磁力搅拌器、12磁力搅拌子、13.双顶丝、14.称量纸、15.吸耳球、16.升降台、17.剪刀、18.有机综合制备仪、20.温度计、21.球形冷凝管、22.酒精灯、23.滴管、24.放水瓶、25.布氏漏斗、26.抽滤瓶、27.蒸发皿、28.干燥管、29.玻璃塞、30.玻璃棒、31.吸量管、32.吸量管、33.表面皿、34.培养皿、35.玻璃塞、36.烧杯 、37.水杨酸（邻羟基苯甲酸）、38.乙酐、39.磷酸、40.三氯化铁、41.碳酸氢钠、42.乙酸乙酯、43.浓硫酸、44.浓盐酸、45.甲苯、46.冰快
附：教学实验基本信息汇总表
大纲制定者：刘淑玲
大纲校对者：仝建波
大纲审定者：马养民
