“有机合成化学实验”实验教学大纲
Organic Synthesis Chemistry Experiment Teaching Syllabus
实验项目中文名称：格氏试剂及三苯甲醇的制备
实验项目英文名称：Preparation of Grignard Reagent and Triphenyl Methanol
实验项目编码：01
实验学时：7
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：5
教材及实验指导书：
刘玉婷主编，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006年
一、实验目的或任务
1.学习掌握和掌握三苯甲醇的合成原理和方法
2.学习和掌握格氏试剂的制备及应用
3.掌握水蒸气蒸馏、重结晶等操作技术
二、实验教学基本要求
1.了解三苯甲醇的合成原理
2.掌握格氏试剂的制备及应用
3.熟悉水蒸气蒸馏、重结晶等操作技术。
三、实验教学的内容或要求
1.在圆底烧瓶中，放入镁屑，并安装球形冷凝管。量取（新蒸）溴苯溶于无水乙醚中，将其1/3由分液漏斗经冷凝管加入瓶中，用手掌温热反应瓶，令反应发生。温热数分钟后，反应仍不开始，则可加入一小粒碘，以引发反应。当反应较为平稳后，将剩余的溴苯的乙醚溶液从冷凝管上口慢慢滴入反应瓶中。同时，控制滴加速度以使反应维持微沸状态。滴加完毕，当反应液停止沸腾时，将反应瓶置于约40℃热水浴上，在保持反应液微微沸腾状态下，回流30-40min。回流完毕时，瓶中的镁屑几乎完全溶解。
用冷水浴冷却反应瓶，在不断振荡下，将苯甲酸乙酯与无水乙醚混合液逐滴加于其中。滴加完毕继续振荡5min，令其反应完全，这是反应物明显地分为两层。在振荡与冷却下将用氯化铵与20mL水配成的饱和水溶液，由冷凝管上口加于反应瓶中，然后，在水浴上蒸去乙醚。再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。瓶中剩余物冷却后凝为固体，过滤收集，用适量的80％乙醇重结晶。产量约5g，mp161-162℃。
四、实验类型或性质
综合性、设计性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.恒温干燥烘箱
2.电子天平
3.冰柜
4.温控及搅拌
5.熔点仪
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.烧杯
4.抽滤瓶和布氏漏斗
5.溴苯
6.镁屑
7.无水乙醚
8.乙醇
9.碘
10.苯甲酸乙酯
11.氯化铵
实验项目中文名称：扁桃酸的制备和卡宾的应用
实验项目英文名称：Preparation of Mandelic Acid and Application of Carbene
实验项目编码：02
实验学时：7
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：5
教材及实验指导书：
刘玉婷主编，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006年
一、实验目的或任务
1.学习相转移催化合成基本原理。
2.学习和掌握扁桃酸的合成及卡宾的应用。
二、实验教学基本要求
1.掌握季铵盐在多相反应中的催化原理和应用技术。
2.掌握和巩固萃取、液体有机化合物的干燥、重结晶等基本操作。
三、实验教学的内容或要求
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管及分液漏斗的三口烧瓶中，加入苯甲醛、三乙基苄基氯化铵和氯仿，在搅拌下慢慢加热反应液，当温度在56℃以后，开始慢慢滴加由氢氧化钠溶于水的溶液，滴加过程中需维持在60～70℃，滴加约需1h。滴加完毕，在搅拌下继续反应1h，反应温度控制在65～70℃。此时可取反应液用试纸测其pH值，当反应液pH值近中性时方可停止反应，否则要继续延长反应时间至反应液pH为中性。
将反应液用水稀释，每次用乙醚提取两次，合并乙醚层，待回收。水相用50%硫酸酸化至pH约为2～3后，每次用乙醚分两次提取，合并提取液并用无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，并在减压下尽可能抽净乙醚，得粗产品。用甲苯进行重结晶，用折叠滤纸趁热过滤，母液置于室温，使结晶慢慢析出。产品呈白色晶体。
四、实验类型或性质
综合性 设计
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.红外光谱仪
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
4.真空泵
5.温控及搅拌
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.苯甲醛
4.氯仿
5.氢氧化钠
6.乙醚
7.硫酸
8.温度计
9.甲苯
10.无水硫酸钠
11.氯化苄
12.三乙胺
13.1,2-二氯乙烷
实验项目中文名称：对硝基苯甲酸的合成
实验项目英文名称：Synthesis of P-nitrobenzoic
实验项目编码：03
实验学时：6
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：5
教材及实验指导书：
刘玉婷主编，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006年
一、实验目的或任务
了解局部麻醉剂苯佐卡因的合成方法。
二、实验教学基本要求
1.了解有机物酯化、还原反应的机理
2.掌握有机合成反应的基本操作
3.熟悉红外光谱的基本原理和在化合结构表征方面的作用。
三、实验教学的内容或要求
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口烧瓶，加入重铬酸钠和水，搅拌使其溶解，再慢慢加入浓硫酸。混合液冷却至50℃一下，加入对硝基甲苯和几粒沸石，当放热反应发生后，温度很快上升，必要时可用水浴冷却，以免过高的温度使对硝基甲苯挥发并冷凝在冷凝管壁上。当剧烈的放热反应过后，加热、搅拌回流1h，并设法使冷凝管壁上的对硝基甲苯进入反应瓶中，反应液呈黑色。
冷却后的反应液于搅拌下慢慢倒入盛有冰的烧杯中，即有沉淀析出，过滤，用水分两次洗涤黑色固体。将固体放入盛有30mL5%硫酸的烧杯中，在沸水浴上加热10min易溶解铬盐冷却后过滤固体。再把固体转移到烧杯中，加入水和10%氢氧化钠溶液，在沸水浴中加热搅拌10min，进一步出去未反应的铬盐（生成氢氧化物沉淀），过滤后，在滤液中加入约1g活性炭脱色，在沸水浴上加热10min后过滤。滤液冷却后，在搅拌下慢慢倒入盛有20mL浓盐酸和冰的烧杯中，用pH试纸检验是否为强酸性。冷却，带结晶析出后过滤，用少量冷却水洗两次，干燥后称重。粗品可用乙醇—水重结晶，产品为浅黄色针状结晶，mp242℃。
四、实验类型或性质
综合性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.红外光谱仪
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
4.温控及搅拌
5.氮气钢瓶
6.熔点仪
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.烧杯
4.对硝基甲苯
5.重铬酸钠
6.浓硫酸
7.氢氧化钠
8.浓盐酸
9.活性炭
10.溴化钾
11.无水乙醇
12.丙酮
实验项目中文名称：对硝基苯甲酸乙酯的合成
实验项目英文名称：Synthesis of Ethyl p-nitrobenzoate
实验项目编码：04
实验学时：6
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：5
教材及实验指导书：
刘玉婷主编，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006年
一、实验目的或任务
了解局部麻醉剂苯佐卡因的合成方法。
二、实验教学基本要求
1.了解有机物酯化、还原反应的机理
2.掌握有机合成反应的基本操作
3.熟悉红外光谱的基本原理和在化合结构表征方面的作用。
三、实验教学的内容或要求
在圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸和无水乙醇，在冷却及摇动下慢慢加入浓硫酸，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，加热回流约1h，直到固体完全溶解为止。冷却后倒入盛有10%氢氧化钠溶液和冰的烧杯中，带结晶析出完全，过滤，用少量冷水洗涤固体2次，干燥后称重。粗品可用乙醇—水重结晶。
四、实验类型或性质
综合性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.冰柜
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
4.温控及搅拌
5.熔点仪
6.旋转蒸发仪
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.烧杯
4.抽滤瓶和布氏漏斗
5.恒压滴液漏斗
6.玻璃真空干燥器
7.对硝基苯甲酸
8.无水乙醇
9.浓硫酸
10.氢氧化钠
实验项目中文名称：对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的合成
实验项目英文名称：Synthesis Ethyl-P-Aminobenzoate
实验项目编码：05
实验学时：6
适用专业：化学
所属课程：综合化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：5
教材及实验指导书：
刘玉婷主编，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006年
一、实验目的或任务
了解局部麻醉剂苯佐卡因的合成方法。
二、实验教学基本要求
1.了解有机物酯化、还原反应的机理
2.掌握有机合成反应的基本操作
3.熟悉红外光谱的基本原理和在化合结构表征方面的作用。
三、实验教学的内容或要求
在250mL的圆底烧瓶中加入1g氯化钙和12mL水，氯化钙溶解后加入55mL95%乙醇、5g对硝基苯甲酸乙酯和25g锌粉，装上回流冷凝管，在不时振荡下，回流加热2h后，冷却至室温，虑出未反应的锌粉。蒸出乙醇，水相再用50mL乙醚分两次提取，合并有机相，用无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚，直到残留液体积为10～15mL时停止蒸馏。把残留液倒入盛有20mL石油醚的锥形瓶中结晶。过滤，干燥后称重。粗品可用乙醚—石油醚重结晶，熔点90℃。
四、实验类型或性质
综合性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.红外光谱仪
2.紫外光谱仪
3.电子天平
4.温控及搅拌
5.元素分析仪
6.红外灯
7.真空干燥烘箱
8.真空泵
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.烧杯
4.锥形瓶
5.抽滤瓶和布氏漏斗
6.无水乙醇
7.锌粉
8.对硝基苯甲酸乙酯
9.结晶氯化钙
10.95%乙醇
11.食盐
12.石油醚
13.无水硫酸镁
14.乙醚
实验项目中文名称：三聚氰胺系水泥高效减水剂的制备及性能测试
实验项目英文名称：Preparation and Property and Preparation of Cyanuramide Superplastizer
实验项目编码：06
实验学时：8
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：6
教材及实验指导书：
强根荣，王红，盛卫坚主编，《综合化学实验》，化学工业出版社，2010年
一、实验目的或任务
1.了解水泥减水剂的种类、用途与现状，学习水泥减水剂的制备方法。
2.学习磺化、缩合等反应的机理及操作方法。
二、实验教学基本要求
1.了解水泥减水剂的制备方法；
2.学习磺化、缩合等反应的机理及水泥减水剂合成的操作方法。
三、实验教学的内容或要求
1.减水剂(SMUF)的合成:SMUF的合成分三步进行。第一步为磺甲基化反应。在250mL四口烧瓶中加入甲醛(F)溶液，调节体系的pH=11，加热至80℃，依次投入三聚氰胺(M)、尿素(U)和磺化剂(S)，其中n(F)：n(M)：n(U)：n(S)=6:1:1:2，反应时间60min。第二步为酸性缩聚反应。将反应液降温至60℃，调节体系pH=4～5，进行酸性缩聚，反应时间90min。第三步为碱性重整反应。调节体系pH=8～9，在80℃下反应60min。最后调节体系pH=8～9，出料。
2.减水剂(SMUF)的性能测试
(1)SMUF黏度的测定。
(2)SMUF的红外分析采用KBr压片法.
(3)水泥标准稠度的测定。
四、实验类型或性质
综合性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.红外光谱仪
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
4.温控及搅拌
5.水泥胶砂流动度测试仪
6.压力试验机
7.水泥恒温恒湿标准养护箱
七、实验所用材料
1.截锥体(上口直径36mm，下口直径64mm，高度60ram，内壁光滑无接缝)
2.量筒
3.烧杯
4.三聚氰胺
5.甲醛溶液
6.尿素
7.亚硫酸氢钠
8.氢氧化钠溶液
9.硫酸
实验项目中文名称：N-(2-水杨醛缩氨基)苯基-N′-苯基硫脲的合成
实验项目英文名称：Preparation of N-(2-salicylaldehydeamino) phenyl-N-
phenyl-thiourea
实验项目编码：07
实验学时：8
适用专业：化学
所属课程：有机合成化学实验
开课学院：化学与化工学院
开课学期：6
教材及实验指导书：
强根荣，王红，盛卫坚主编，《综合化学实验》，化学工业出版社，2010年
一、实验目的或任务
学习制备Schiff碱的有关反应机理和方法。
二、实验教学基本要求
1.制备Schiff碱的有关反应机理和方法；
2.学会用已学的波谱知识解析产品的结构。
三、实验教学的内容或要求
1.中间体N-(2-氨基)苯基-N’-苯基硫脲的合成:取2．09邻苯二胺和40mL无水乙醇置于250mL三口烧瓶中，在20℃恒温水浴中搅拌。待邻苯二胺完全溶解后，滴加2.2mL异硫氰酸苯酯与10mL无水乙醇配成的溶液。滴加不久便有白色固体析出。待滴加完毕后，继续反应30min，析出大量白色固体。抽滤，用无水乙醇洗涤，真空干燥，经液相色谱，元素分析检测。
2.N-(2-水杨醛缩氨基)苯基-N’-苯基硫脲的合成: 取1．29gN-(2-氨基)苯基-N’-苯基硫脲和lOOmL无水乙醇于三口烧瓶中，在N2保护下搅拌，加热至80℃，待完全溶解后(为浅黄色透明溶液)，加入0.63mL水杨醛，回流10min后，即析出大量黄色固体，继续反应2.5h。反应结束后，趁热过滤，产品真空干燥。
3.液相色谱检测方法液相色谱分析条件。柱子：InertsilODS-3V250×4.6mm，5pm。柱温为35℃。流动相：甲醇、水(8:2)。流速为1.0mL/min。检测波长：UV254nm。进样量：20FL。将样品2.5mg溶解在5mL流动相中，按上述条件取样分析。
四、实验类型或性质
综合性 设计性
五、实验开出要求
必做
六、实验所需仪器设备
1.熔点测定仪
2.恒温干燥烘箱
3.电子天平
4.温控及搅拌
5.核磁共振谱仪
6.真空干燥箱
7.高效液相色谱仪
8.元素分析仪
七、实验所用材料
1.有机制备仪
2.量筒
3.烧杯
4.恒压滴液漏斗
5.布氏漏斗
6.抽滤瓶
7.锥形瓶
8.无水乙醇
9.邻苯二胺
10.异硫氰酸苯酯
11.水杨醛
12.氮气
附：教学实验基本信息汇总表
大纲制定者：仝建波
大纲校对者：程芳玲
大纲审定者：马养民
